Elektrofiele vervanging van pyridine

Pyridine is een "π-deficiënte" heterocyclische ring, en de elektronenwolkdichtheid is lager dan die van benzeen, dus de elektrofiele substitutiereactie-activiteit is ook lager dan die van benzeen, en is vergelijkbaar met nitrobenzeen. Als gevolg van de passivatie van stikstofatomen op de ring zijn de omstandigheden van de elektrofiele substitutiereactie zwaar en is de opbrengst laag, en komen de substituenten voornamelijk op de 3()-positie terecht.
Vergeleken met benzeen wordt de cyclische elektrofiele substitutie van pyridine moeilijker en komen de substituenten voornamelijk op de 3()-positie terecht, wat kan worden verklaard door de relatieve stabiliteit van het tussenproduct.
De elektrofiele substitutie van pyridine is moeilijker dan die van benzeen vanwege de aanwezigheid van elektrisch absorberende stikstofatomen en de positieve ionen van de tussenproducten zijn niet zo stabiel als de overeenkomstige tussenproducten die door benzeen zijn gesubstitueerd. Als we de positie van de elektrofiele reagensaanval vergelijken, kan worden gezien dat bij het aanvallen van de 2() en 4() posities het gevormde tussenproduct een resonantielimietformule heeft die positief geladen is op het elektronegatieve stikstofatoom, dat extreem onstabiel is, en het 3( ) gesubstitueerde tussenproduct heeft deze uiterst onstabiele limietformule niet, en zijn tussenproduct is stabieler dan het tussenproduct dat de 2- en 4-posities aanvalt. Daarom worden de substitutieproducten van 3 posities gemakkelijk gegenereerd.