REDOX-reactie van pyridine

Vanwege de lage dichtheid van de elektronenwolk op de pyridinering is het over het algemeen niet gemakkelijk om te worden geoxideerd, vooral onder zure omstandigheden, nadat het zout van pyridine het stikstofatoom een ​​positieve lading heeft en het inductie-effect van elektronenabsorptie is versterkt, zodat de dichtheid van de elektronenwolk op de ring lager is en de stabiliteit van het oxidatiemiddel toeneemt. Wanneer de pyridinering een zijketen heeft, vindt de zijketenoxidatiereactie plaats.
Onder speciale oxidatieomstandigheden kan pyridine een oxidatiereactie ondergaan die vergelijkbaar is met tertiair amine om N-oxide te produceren. Wanneer pyridine bijvoorbeeld een interactie aangaat met peroxzuur of waterstofperoxide, wordt pyridine-n-oxide verkregen.
Pyridine-n-oxide kan worden gereduceerd tot deoxygenaat. In het pyridine-n-oxide kan het ongedeelde elektronenpaar op het zuurstofatoom worden geconjugeerd met de aromatische grote π-binding, waardoor de elektronenwolkdichtheid op de ring toeneemt, en de en-plaatsen aanzienlijk toenemen, waardoor de pyridinering elektrofiele substitutiereactie veroorzaakt. gemakkelijk voorkomen. Vanwege de positieve lading op het stikstofatoom na het genereren van pyridine-n-oxide neemt het geïnduceerde effect van elektronenabsorptie toe, zodat de elektronenwolkdichtheid van de positie wordt verminderd, zodat de elektrofiele substitutiereactie voornamelijk plaatsvindt bij 4(). Tegelijkertijd is pyridine-n-oxide ook gevoelig voor nucleofiele substitutiereacties.
In tegenstelling tot de oxidatiereactie is pyridine gevoelig voor reductie van de benzeenring, die kan worden verminderd door katalytische hydrogenering en chemische reagentia.